Esta es la cuarta ocasión en la que Gustavo Petro compite por la Presidencia de la República, y es la primera vez que lo hace en compañía de personas que en el pasado se encontraban en orillas opuestas a la suya, tal es el caso de los senadores Roy Barreras, Armando Benedetti y el exdirector del Sena, Alfonso Prada, junto con el excongresista Mauricio Lizcano.
En la primer ocasión que Petro buscó el primer cargo del país, fue derrotado por el exmagistrado fallecido, Carlos Gaviria, en la consulta del Polo Democrático en el año 2006, quien ocupó la segunda votación en las elecciones presidenciales de ese entonces siendo derrotado por el reelecto presidente, Álvaro Uribe Vélez.
Fue en ese momento cuando se le abrieron las puertas a la izquierda en Colombia para buscar altos cargos en el país por votación popular y, fue también cuando por primera vez, esta fuerza electoral, relegó a un tercer lugar en unas elecciones al Partido Liberal quien presentó en la competencia al tres veces candidato Horacio Serpa Uribe.
Luego de verse derrotado en la consulta interna del Polo Democrático Alternativo, Petro encabeza la lista al Senado, logrando la mayor votación de su movimiento, iniciando además una fuerte oposición al Gobierno Uribe, y es en ese cuatrienio cuando realiza el tan recordado debate del paramilitarismo en Antioquia y, a pesar de respaldar la candidatura de Samuel Moreno Rojas a la alcaldía de Bogotá, cuando descubre los problemas de contratación por corrupción en la administración de la capital del país, los revela, hecho que provoca su separación definitiva de lo que en ese momento era el partido de izquierda.
A su retiro del Senado de la República en el 2010 y tras sufrir su segunda derrota electoral, esta vez por cuenta del entonces candidato uribista, Juan Manuel Santos, Petro busca la Alcaldía de Bogotá, ganando para la izquierda lo que es considerado como el segundo cargo más importante del país.
La administración de Gustavo Petro en Bogotá estuvo llena de fuertes polémicas, siendo la crisis de las basuras, la más conocida, hecho que le valió la destitución por parte del entonces procurador Alejandro Ordóñez, lo que desató un fuerte debate en el país, del que salió victorioso gracias a que la CIDH ordenó su regreso al cargo.
También tuvo que enfrentar las sanciones que en su contra falló la Contraloría Distrital por el hueco fiscal que provocó las decisiones tomadas durante su alcaldía frente al costo del pasaje del sistema TransMilenio, sumado al escándalo de la máquina tapahuecos.
Según datos de la Veeduría Distrtial , un total de 263.649 niños, niñas y adolescentes fueron alcanzados por la jornada escolar de 40 horas semanales; 717.791 estudiantes recibieron alimentación escolar y 90.434 transporte escolar; 944.072 familias quedaron cubiertas por actividades de promoción y prevención en centros de salud; 23.097 subsidios a personas mayores desprotegidas; y 1.291.158 personas tuvieron acceso al Régimen Subsidiado del Sistema de Seguridad Social en Salud.
Gustavo Petro terminó su mandato en Bogotá y de inmediato comenzó a preparar su campaña a la Presidencia de la República en el 2018 en la que se enfrentó a Humberto de la Calle (Partido Liberal); Sergio Fajardo (Compromiso Ciudadano); Germán Vargas Lleras (Cambio Radical); Iván Duque (Centro Democrático) y José Antonio Trujillo (Todos Somos Colombia). En esta ocasión fue derrotado en segunda vuelta por el candidato uribista, a quien hizo oposición desde su curul en el Senado de la República.
Petro ha dicho en varias ocasiones que, si es derrotado por su nuevo contendor en la segunda vuelta, el ingeniero y exalcalde Rodolfo Hernández, su retiro de la política será inminente, lo que hace ver que no ocupará de nuevo la curul en el Senado a la que tendría derecho por ocupar la segunda votación en las elecciones presidenciales.